Estão sujeitos à retenção na fonte para fins de imposto de renda os benefícios pagos por pessoa jurídica a seus empregados ou dependentes destes, por conta e ordem de terceiros?

Sim. Os pagamentos efetuados por conta e ordem de terceiros, em razão de convênio ou contrato, estão sujeitos à incidência do imposto sobre a renda incidente na fonte, desde que não expressamente isentos.

Esses rendimentos devem ser tributados em separado dos demais pagamentos efetuados pela pessoa jurídica, salvo se houver a anuência do beneficiário do rendimento para a tributação na fonte em conjunto.

Fonte: Receita Federal.